カリフォルニアに拠点を置き、ワインに親しんできたYOSHIKIは、常にモンダヴィ・ファミリーを称賛し、彼らの造るナパ・ヴァレーのワインを購入しコレクションし続けてきました。そして彼がコラボレーションの相手として選んだのが、カリフォルニア・ワイン業界で最も尊敬されるファミリーの1つであるマイケル・モンダヴィ・ファミリーでした。2009年2月、ナパ・ヴァレーを訪れたYOSHIKIは、マイケル・モンダヴィとロブの親子に出会い、彼らの自宅でディナーを共にしました。その後、マイケル・モンダヴィ・ファミリー・エステートではロブと共にワインのテイスティングを行い、シャルドネとカベルネ・ソーヴィニヨンのブレンドを行いました。

その時にブレンドした最初のヴィンテージである2008年カベルネ・ソーヴィニヨンとシャルドネは2009年の秋に日本でリリースされました。このワインはYOSHIKIの個人的に好きな味わいやフレーバーをテイスティングして造られました。

その後、第二弾として2016年秋に新しくリリースされた2011年カベルネ・ソーヴィニヨンと2012年シャルドネは、カリフォルニアの銘醸地であるナパ・ヴァレーのブドウだけから造られたプレミアムワインでした。2017年暮れにはそのワインが大注目され即完売。日本の市場から一切ワインが無くなってしまいました。

そこでYOSHIKIはより多くの人々にカジュアルに飲んでもらえるワインを造りたいと考え、再びロブと試飲を重ね、2018年夏、YOSHIKIがスマートカジュアルと呼んだ新シリーズ「Y by YOSHIKI California」を完成させました。

その後、2018年の暮れにはナパ・ヴァレーの中でも特に銘醸地区とされるオークヴィルのブドウのみから造られ、YOSHIKIが「最高傑作」と呼んだ10th Anniversary Special Edition「Y by YOSHIKI Oakville Napa Valley」シリーズもリリースされました。

2020年12月には「Y by YOSHIKI California」、「Y by YOSHIKI Oakville」、両シリーズの新ヴィンテージの発売と同時に、新たなシリーズとなる「Y by YOSHIKI Russian River Valley」をリリースしました。今迄カベルネ・ソーヴィニヨンに親しむことの多かったYOSHIKIは、次々とカベルネ・ソーヴィニヨンのワインをリリースしてきましたが、世界中のプレミアムワインを楽しむ機会が増える中、世界のワインファンを魅了する偉大なワイン銘醸地フランス・ブルゴーニュのワインに魅力を感じ、ロブにカリフォルニアでもブルゴーニュの名産であるピノ・ノワールのワイン造りが出来ないものか相談するようになりました。そして遂に完成したのがこの「Y by YOSHIKI Russian River Valley」シリーズとなりました。

そして2020年以降は、「Y by YOSHIKI California」、「Y by YOSHIKI Russian River Valley」、「Y by YOSHIKI Oakville」の3シリーズとして新ヴィンテージが毎年リリースされていくことになりました。

ただ、2020年にカリフォルニアで発生した大規模な山火事の影響でリリースを断念する年も出てきましたが、シリーズ化したワインを毎年楽しみにしている消費者の方々に何とかワインを届けたいというYOSHIKIの思いをロブが受けとめ、同じヴィンテージを2回に亘ってリリースするワインを造り、そのワインに「Encore（アンコール）」と言う名をつけました。

2024年からは、YOSHIKIがスマートカジュアルと呼んだ「Y by YOSHIKI California」シリーズに、新たに「Rosé」ワインを追加しました。近年、世界的にも大人気のロゼワイン。フランスではこの23年間で消費量は3倍になり、消費されるワインの4本に1本がロゼワインと言われています。アメリカでもロゼワインの人気が高まっており、YOSHIKIもフレッシュで爽やかなロゼワインを楽しむようになり、ロブがYOSHIKIとロゼを造るのはとても自然な流れとなりました。